ListBoxItem станет выбранным, когда ListBox получит событие щелчка. Однако кнопка внутри шаблона будет получать и обрабатывать событие нажатия. Следовательно, ListBox не может увидеть событие.
Поскольку вы вызываете команду для модели представления, рассмотрите возможность установки в модели представления текущего элемента в качестве выбранного элемента.