"установка Perl на Windows не стоила бы того", правда? Это так сложно?
Python имеет простой .MSI, который аккуратно устанавливается без суеты.
Простая прикладная программа - это всего лишь несколько .py файлов, поэтому я не вижу там большого болевого фактора.
Вы знаете своих клиентов лучше всего.
Я считаю, что следующее не так уж плохо. И гораздо проще поддерживать, так как ваши обновления будут просто одним .MSI с простым, легким в использовании источником.
1) дважды щелкните этот MSI-файл, чтобы установить Python (или Perl или любой другой)
2) дважды щелкните этот другой .MSI, чтобы установить хорошие вещи