Я знаю, что любые файлы, которых нет ни в одном проекте, не будут снесены TFS, когда вы перейдете к последней версии на уровне решения. Я думаю, что это часть ваших смешанных / неожиданных результатов.
У меня лично эта опция не проверена. Первым делом я всегда вытаскиваю все из системы контроля версий. Всякий раз, когда я проверяю исходный код, я также снова все опускаю, компилирую и запускаю сначала. Таким образом, я не представляю никаких проблем в TFS.
Я бы позаботился о том, чтобы все в вашей команде разработчиков использовали одинаковые общие настройки для управления исходным кодом TFS. У меня всегда есть запрос на извлечение (сохранение / редактирование) и получение последней версии элемента при оформлении.
Применяли ли вы последний SP для TFS 2008 (SP1 последний, который я помню). И SP1 на каждой машине разработчика?