Я изменил код, предложенный Риком Шоттом, на мой взгляд, лучше.
// Клиентская сторона
<img src='<%# ImgPath(Eval("items")) %>' id="Img" runat="server" />
// Серверная сторона
protected string ImgPath(object items)
{
var result = "";
if (items.ToString().ToLower().Contains("keyword"))
{
result = "path_to_image";
}
else if (items.ToString().ToLower().Contains("keyword2"))
{
result = "path_to_image_2";
}
else
{
result = "path_to_image";
}
return result;
}