пример, который вы предоставили "отладчик, если XXXXX" должен работать нормально.
если у вас работает отладчик операторов, то причины нет
if some_condition
отладчик
конец
не будет, и это в основном то, что делает ваша линия. Я делаю это все время, и он отлично работает.
для разбивки на исключения вы можете переопределить класс Exception и поместить оператор отладчика в метод инициализатора.