Если он должен быть только приблизительным, и вам нужно быстро его вычислить, тогда оцените «диаметр» вашего объекта (даже если он квадратный) и умножьте на расстояние между их центрами (минус 1 радиус на каждом конце) всего 1 диаметр). Это будет чертовски быстро и довольно близко.
Обновление: неправильно прочитал вопрос, я думал, что вы буквально хотели "область".
Вы все еще можете приблизить его, как указано выше, но определить боковые точки как точки на воображаемых кругах, на 90 градусов от линии, которая соединяет их. Опять же, он приблизительный, но он не позволяет рассчитать «ближайшую сторону объекта» и «ближайшие точки к линии».
Обновление 2:
На самом деле, даже лучше: отсортируйте точки S1 по тому, как далеко они находятся от центра S2. Выберите 2-й и 3-й ближайший. Сортируйте точки S2 в порядке их отдаленности от центра S1. Выберите 2-й и 3-й ближайший. Это 4 вершины. «1-й» самый близкий - тот, который непосредственно указывает на другой объект, таким образом, 2-й и 3-й являются «боковыми», если смотреть на другой объект.