Прежде всего, вы можете извлечь выгоду, выполняя некоторые задания по обучению новому языку. Тем не менее, я не знаю, будет ли это полезно для вас сейчас, так как вы все еще учитесь. На данный момент я буду придерживаться Python и Django (или AppEngine), пока вы не поймете некоторые из более продвинутых концепций. Тогда, конечно, изучение новых языков будет фантастическим.
Что касается перехода в Джанго из AppEngine. Там не так много, что по-другому. То, как вы определяете модели, схоже, но имеет разные типы для определения. Как вы упомянули, хостинг является еще одним соображением.
Должно быть много вариантов хостинга (mod_wsgi - то, что вам нужно) на основе Apache. В частности, Django пользуется популярностью, и хостинг обычно появляется для популярных фреймворков.
Не думаю, что вам нужно знать слишком много сисадминов. Все это будет зависеть от типа хостинга, который вы можете найти. То же самое касается базы данных. Хостинг-провайдеры обычно предлагают предварительно настроенные базы данных, поэтому вам не нужно слишком беспокоиться об этом.
Django, наряду со многими другими средами, предоставляет ORM (Object Relational Mapper), который абстрагируется от необходимости писать SQL, вызывая методы для объектов и получая доступ к их свойствам. Я бы посоветовал изучить немного SQL, чтобы понять его как минимум.
Урок Django превосходен! Если вы решите пойти по маршруту Джанго, я очень рекомендую проработать все это. Сервер разработки поставляется в комплекте, поэтому вы можете испытать свою работу мгновенно, не беспокоясь о провайдере. Если у вас есть что-то, чем вы хотите поделиться с миром, тогда вы можете беспокоиться о хостинге.
Я начал использовать Windows для разработки Django, и это было довольно легко. Объем работы с командной строкой, который вам нужно сделать, минимален. В самом деле. Вам не о чем беспокоиться, так как учебник охватывает все около 4 команд, которые вам нужно знать.
Хостинг Django предоставляет ссылки на хостинг-провайдеров, хотя я не уверен, насколько актуален этот список.
Начать работать в Django довольно просто. Как только вы захотите провести его, потребуется немного больше работы, но это может произойти позже. Трение минимально. Следуйте инструкциям, они проведут вас через запуск сервера, настройку базы данных (бесплатно поставляется в комплекте) и кодирование вашего первого приложения.