Первая идея - попытаться переустановить libreadline7 (или пакет с аналогичным названием) с помощью установщика cygwin. Используйте поле поиска для ввода readline, чтобы упростить поиск нужного пакета.
Другой вариант заключается в том, что в установщике cygwin измените форму Curr на Prev, чтобы переключиться на предыдущий стабильный выпуск. Это означает много-много загрузок и переустановки. В действительности мне удалось спровоцировать мою ошибку, превратившись в ошибку libreadline7, и переключение на предыдущую версию, по крайней мере, избавило от сообщений об ошибках. (Ага! Теперь bash, ssh-сервер и git снова работают! Тогда вернемся к работе ...)