Динамически созданные элементы управления должны быть воссозданы в каждом постбеке, иначе они не будут доступны, и ни одно из их событий не сработает.
Флажки добавляются только при изменении раскрывающегося списка, поэтому другие постбэки не будут добавлять их.
Лучше всего создавать динамические элементы управления на странице OnInit
событие.
Читайте о жизненном цикле страницы здесь .