Поддерживает ли java.util.Calendar автоматические изменения зимнего / летнего времени?
Ну, это больше, чем java.util.TimeZone, чтобы сделать это ... но да, в целом Java знает о летнем времени.
java.util.TimeZone
Я бы лично рекомендовал использовать Joda Time вместо java.util.{Date,Calendar}, хотя - это намного более хороший API.
java.util.{Date,Calendar}