Выход из / в критической секции IMO в вашем примере настолько быстр, что другой поток недостаточно быстр для выполнения ввода в этот момент.
Попытайтесь поставить несколько (возможно, случайных) снов, чтобы замедлить код, чтобы увидеть желаемые эффекты.
Примечание:
Время ожидания по умолчанию для EnterCriticalSection составляет около 30 дней (означает бесконечность), поэтому вы не можете ожидать, что эта функция истечет. И документация гласит:
Нет никакой гарантии относительно порядка, в котором потоки получат право владения критическим разделом, однако система будет справедлива для всех потоков.