Тебе следовало мигрировать от eVB лет назад, но это вода под мостом. Если вы хотите продолжить ориентироваться на Windows CE / Windows Mobile, я бы порекомендовал перейти на CF - язык не имеет значения, используйте то, что вам удобно.
Нет никакого способа гарантировать, что проблема «отсутствующей DLL» больше не повторится, так как мы не знаем, что пропала DLL. Если это был сторонний контроль, то вы во власти рынка. Если провайдер выживет, скорее всего его контроль будет.
Если вы хотите настроить таргетинг на iPhone / Blackberry, скорее всего, Java будет вашим предпочтительным языком - инструментами, с которыми я не так хорошо знаком. Eclipse для Blackberry - у iPhone может быть свой собственный инструмент.
Что касается Silverlight, вы можете посмотреть на него, но пока он слишком медленный, чтобы быть жизнеспособной платформой, по крайней мере, на любом устройстве WinMo, которое я когда-либо видел. Мы удалили много, много CF-приложений для всех видов вертикалей, и у нас никогда не было проблем с юзабилити (хотя мы занимались этим давно и знаем все ограничения и то, что мы должны и не должны пытаться).