Решите вашу проблему другим способом. Представьте, что файл web.config всегда статичен и никогда не меняется при работе с Azure. Что изменится, так это ваш ServiceConfiguration.cscfg.
Что мы сделали, так это создали нашего собственного провайдера конфигурации, который сначала проверяет ServiceConfiguration.cscfg, а затем возвращается к web.config, если строка настройки / соединения отсутствует. Это позволяет нам запускать серверы в IIS / WCF непосредственно во время разработки, а затем иметь другие параметры при развертывании в Azure. Есть некоторые обстоятельства, когда вы должны использовать web.config (да, я имею в виду WCF здесь), и в этих случаях вы должны писать код и создавать соглашение вместо хранения всего в web.config. У меня есть запись в блоге, где я показываю пример того, как я это делал, когда имел дело с WIF (Windows Identity Foundation) и Azure.