ToolWindow - это окно, UserControl - это элемент управления, который находится внутри окна (например, текстовое поле, кнопка и т. Д.). Если вы хотите иметь пользовательский элемент управления, который имеет значительный размер, имеет заголовок и кнопку закрытия, я думаю, вам придется создать панель заголовка и кнопки закрытия и ручки размера как части самого элемента управления.
Вам необходимо удалить элемент управления из его родительского элемента при «закрытии» и изменить размер элемента управления в его родительском элементе при «изменении размера» с помощью ручек размера.