По второму вопросу:
Если вы настроили сервер в Eclipse (например, Tomcat) и добавили свой проект на этот сервер, то он автоматически развертывает все изменения в вашем проекте на сервере.(Иногда это не работает на 100% правильно, и вам необходимо перезапустить сервер.)
Если вам нужна дополнительная функциональность, вы можете взглянуть на JRebel (http://www.zeroturnaround.com/jrebel/)
Добавлено
Если ваш проект не является динамическим веб-проектом (это если вы создаете его как Spring Project), то сначала нужно добавить динамический веб-фасет.
- Свойства проекта / Фасеты проекта / -> Преобразовать в граненый из ... /
- Выберите: Динамический веб-проект и Java
Затем вы можете добавить проект в свойсервер.