Нет автоматического способа сделать это. Одним из решений является переименование файла web.config в вашем проекте установки во что-то вроде «web.config.update».
Создайте консольное приложение, которое читает в web.config и web.config.update и объединяет их в новый web.config. Добавьте это приложение в проект установки и запустите его после завершения установки.
Но если вы используете VS2010, то решение @ Oded лучше. Сохраняйте копии ваших файлов конфигурации среды внутри проекта, и задача сборки преобразует их для вас.