Вы можете создать класс, который наследуется от ListItem, чтобы добавить свойства. Но наследование от CheckBoxList будет использовать базовый тип ListItem ... Вы можете попробовать скрыть коллекцию Items для использования вашего пользовательского типа, хотя я не знаю, будет ли это работать так же ... это зависит от того, где вам нужно использовать эти новые свойства элемента списка.
НТН.