Я не знаю. :) Это может зависеть от браузера, хотя все они стремятся максимально оптимизировать скорость. Я предполагаю, что они подумают об этом.
Но так как вы никогда не можете быть уверены, я бы порекомендовал поместить взломы IE в отдельный файл CSS и использовать условные комментарии в HTML для условного включения этих файлов CSS.
Но при этом, я думаю, вы должны также предоставить этим файлам заголовок «Expires», который позволяет их кэшировать в течение более длительного периода времени (например, дня?). Если вы не предоставите эти заголовки, IE сделает недействительным кэшированный файл намного раньше, чем большинство других браузеров, что может вызвать больше запросов (для этих отдельных файлов CSS) на ваш сервер, когда посетитель просматривает несколько страниц вашего сайта.
Обычно это не будет большой проблемой, но если вы говорите об оптимизации, как это, это может быть проблемой.