Это можно сделать.
Если у вас есть Профессиональная версия Visual Studio, вы можете использовать ее для подключения к каждому экземпляру открытого приложения.
Сначала скомпилируйте приложение с отладочной информацией, чтобы оно действительно могло быть отлажено.
Затем запустите ваше приложение. Откройте столько экземпляров, сколько вам нужно.
В Visual Studio нажмите «Отладка> Присоединить к процессу ...» в верхнем меню. Выберите процесс (ы), которые вы хотите отладить. Вы можете выбрать более одного из списка, нажав Shift + клик или Ctrl + клик их.
Я только что проверил это, чтобы убедиться. Однажды экземпляр Visual Studio (по крайней мере, 2008) может отлаживать несколько экземпляров одного и того же приложения.
Если у вас нет версии Pro, я не думаю, что это можно сделать. Я абсолютно уверен, что экспресс-версия может не прикрепляться к процессам. Я не уверен в том, что «платные» издания могут прикреплять к процессам, хотя это возможно.