Не существует кроссбраузерно-совместимого способа сделать это исключительно с HTML, спецификации не допускают изображения в контенте OPTION. Я почти уверен, что разрешены только текстовые узлы.
Использование javascript и неупорядоченного списка (который может содержать нетекстовые узлы) или аналогичных имитаторов для окна выбора - лучшее (и, возможно, единственное) реальное решение моих знаний.