Это побочный эффект элементов управления Windows. За рисование отвечает само окно, об этом заботятся методы OnPaintBackground и OnPaint.
Эта модель рендеринга плохо поддерживает прозрачность. Существует поддержка истинной прозрачности с помощью многослойных окон. Это реализовано с помощью видеоадаптера, Windows использует функцию аппаратного наложения. Но это работает только для окон верхнего уровня, а не для дочерних окон. Обратите внимание на свойства Form.Opacity и Form.TransparencyKey.
Есть частичная поддержка прозрачности через трюк. Элемент управления может подделать его, попросив родительское окно сначала нарисовать себя внутри окна элемента управления. Это создает фоновые пиксели, а затем может рисовать поверх этого. Установка для свойства BackColor значения Color.Transparent позволяет использовать этот прием для элементов управления, которые поддерживают это. Все производные от ButtonBase классы делают. Но не элементы управления, которые являются обертками для собственных элементов управления Windows.
«Запрашиваемое родительское окно» - это то, где недостаток этого трюка становится видимым на снимке экрана. Вы видите форму пикселей. Эффекты суммирования не работают, он никогда не рассматривает какое-либо промежуточное окно в Z-порядке, только родительское. Это поправимо, но очень ужасно, есть статья в КБ, в которой показан код.
Также примечательно, что WPF не имеет этого ограничения. Элементы управления не являются окнами, они отрисовывают себя поверх родительского элемента. Слои краски. Прозрачность теперь тривиальна, просто не рисуйте.