Вы должны установить правильный тип MIME (и расширение), чтобы позволить Firefox распознавать, какой тип файла загружается:
send_file "#{RAILS_ROOT}/#{@document.path}", :type => "application/pdf",
:filename => "document.pdf"
Вы можете прочитать и сохранить эту информацию во время загрузки файла.
uploaded_file.content_type # the uploaded file's MIME type
uploaded_file.original_path # name of the file
Даже тогда, если тип MIME неизвестен, я не думаю, что вы получите приглашение Open with . Поэтому в конечном итоге это также будет зависеть от конкретных типов файлов, которые вы используете в своем приложении.