Могу ли я в любом случае преобразовать карту в POJO, которую затем смогу использовать в JSP EL? Может быть, с отражением или что-то? Я не хочу вручную создавать новый класс для каждой новой коллекции свойств.
Нет необходимости делать это. EL может отлично получить доступ к картам.
${map.key}
Или, если ключ содержит точки:
${map['key.with.dots']}
Вы даже можете получить к нему доступ с помощью динамических клавиш:
${map[key]}