Календарь Outlook имеет напоминание по умолчанию. Вы можете получить доступ к этому на -
Outlook > Tools > Options > calendar
Здесь у вас есть настройка напоминания по умолчанию, которая будет всплывать в окне напоминания каждый раз, когда происходит событие календаря. Вы можете установить это значение на 0 минут, поэтому всплывающее окно будет отображаться при каждом запуске какого-либо события в вашем календаре.
Так что, если это то, что вы хотите, вам, возможно, не придется разрабатывать свой собственный надстройку Outlook:)