В обработчике событий CheckedChanged
флажка, выполните итерацию по всем элементам списка и установите для свойства Selected для всех значение true Вы также должны убедиться, что в вашем списке включен мульти-выбор. Для этого используйте следующее:
...
for(int i=0;i<ListBox1.Items.Count;i++)
{
ListBox1.Items[i].Selected = true;
}
...