1) Файл базы данных не сохраняется как часть пакета приложения, поэтому нет, он не будет автоматически перезаписан.
2) Да - все их данные будут сохранены. Фактически, обновление не затронет базу данных.
3) Это сложный вопрос - прочитайте этот фантастически интересный документ - особенно часть по облегченной миграции - если изменения вашей схемы небольшие и следуют определенному набору правил, они произойдут автоматически пользователь не заметит однако, если есть серьезные изменения в схеме, вам придется написать свой собственный код миграции (который также есть в этих ссылках)
Мне всегда удавалось справиться с легкими миграциями самостоятельно - это гораздо проще, чем делать это самостоятельно.