ValueMember
применимо только при привязке данных через свойство DataSource
, но не при добавлении элементов вручную с помощью Items.Add
.Попробуйте это:
var items = new List<ComboBoxItem>();
items.Add(new ComboBoxItem(...));
operatorComboBox.DataSource = items;
Кстати, обратите внимание, что когда вы переопределяете Equals
, вы также должны переопределить и реализовать GetHashCode
.