32-битные окна будут выполнять их внутри ntvdm.exe (который эмулирует DOS / 16-битные окна)
64-битные окна не поддерживают 16-битные приложения
Если файл действительно является допустимым исполняемым файлом PE (другими словами, .EXE, который был переименован в .COM), то он будет работать как приложение Windows.