Для определенного ответа с использованием длин календарного месяца:
months = lambda a, b: abs((a.year - b.year) * 12 + a.month - b.month)
Пример:
>>> import datetime
>>> a = datetime.date(2011, 2, 8)
>>> b = datetime.date(2010, 5, 14)
>>> months(a, b)
9
Редактировать, если вы хотите округлять также по дням:
months = lambda a, b: abs((a.year - b.year) * 12 + a.month - b.month) + int(abs(a.day - b.day) > 15)
Пример:
>>> import datetime
>>> a = datetime.date(2011, 2, 8)
>>> b = datetime.date(2010, 5, 14)
>>> months(a, b)
9
>>> b = datetime.date(2010, 5, 30)
>>> months(a, b)
10