Это зависит от приоритета потока и алгоритма планирования потока, а также от блокировки синхронизированного блока. Это означает, что если есть 2 ожидающих потока с одинаковым приоритетом и первый поток ожидал больше, чем второй поток, это не обязательно означает, что первый поток будет выполнен первым.