Вы можете определить вложенные аннотации с помощью Annox, это не проблема. В вашем случае это будет что-то вроде:
В * .xjb файле:
<annox:annotate>
<annox:annotate annox:class="javax.validation.constraints.Size$List">
<annox:annotate annox:field="value">
<annox:annotate annox:class="javax.validation.constraints.Size" .../>
</annox:annotate>
</annox:annotate>
</annox:annotate>
В схеме:
<annox:annotate>
<c:Size$List xmlns:c="http://annox.dev.java.net/javax.validation.constraints">
<c:value>
<c:Size ... />
</c:value>
</c:Size$List>
</annox:annotate>
Я не проверял это, поэтому синтаксис может быть немного другим.
См. Руководство пользователя Annox и документы Annotate plugin .