Я думаю, что самое простое решение - это несколько раз вызывать verify ():
verify(emailService).sendHtmlMail(anyString(), eq(REPORT_TITLE), contains("Client response31"));
verify(emailService).sendHtmlMail(anyString(), eq(REPORT_TITLE), contains("Client response40"));
verify(emailService, never()).sendHtmlMail(anyString(), anyString(), contains("Client response30"));