Действительно, это одна из тех странных вещей с Word, в которой файл .doc будет открыт исключительно дольше, чем .docx.
Вы можете использовать цикл для постоянного тестирования удаления до тех пор, пока оно не заработает - не используйте Kill для этого, так как вы не можете его перехватить, используйте VBScript FileSystemObject.DeleteFile (str Name, bool Force), который в любом случае более надежен или вы можете использовать ActiveDocument.Закройте и снова откройте его. Тем не менее, я заметил, что даже это не всегда работает, и вам иногда приходится следовать этому с помощью Application.Quit; Прощай, выполнение скрипта, если ты не автоматизируешь его из внешнего приложения, что я и делаю.