Вам нужны статические библиотеки ссылок для OpenSSL (ssleay32, libeay32), которые вам, возможно, придется создавать самостоятельно.В Windows вам нужно изменить setup.py, чтобы включить еще несколько библиотек, например:
-self.libraries = ['ssleay32', 'libeay32']
+self.libraries = ['ssleay32', 'libeay32', 'crypt32', 'user32', 'gdi32', 'kernel32', 'ws2_32', 'advapi32']
Работает для меня.