Я считаю, что поля пароля (теги с type = "password") не заполняются автоматически по довольно очевидным причинам безопасности. Неважно, что поле добавляется после загрузки страницы вашим GWT-скриптом.
Попробуйте имитировать поле в обычном HTML и сравните его с тем, как ваше приложение GWT создает структуру DOM. Возможно, ваше приложение GWT по-разному складывает страницу?