Это интересный вопрос.
Как уже упоминалось в этого предыдущего вопроса , контейнеру разрешено создавать только один экземпляр сервлета.В этом случае вам гарантированно будет один весенний контекст и один синглтон.
Вопрос в том, что происходит с предыдущими версиями спецификации Servlet, но я не уверен, что это поведение явно указано.
На практике, однако, контейнеры создают только один экземпляр сервлета - я никогда не видел, чтобы один делал иначе.Поэтому можно предположить, что вы получите только один контекст приложения.