Как вы хотите поддерживать Mac, если вы даже не можете проверить, работает ли ваше программное обеспечение?
Кросс-компиляция для OS X: Я сомневаюсь, что есть какое-то решение (я бы хотел узнать об этом, если оно есть), вам понадобится весь SDK и набор инструментов для этого.
Для части создания файла .dmg здесь есть еще один вопрос:
Как создать файл dmg Mac OS X (на платформе не Mac)?
Нет необходимости связывать openssl, так как он является частью каждой установки OS X.
Если вы хотите поддерживать Mac, вам нужен Mac, доступ к нему (удаленный, арендованный и т. Д.) Или кто-то, кто сделает это за вас. Я не думаю, что у вас есть другой выбор.
В качестве принятого ответа в
Как скомпилировать для OS X в Linux или Windows?
предполагает, что вы можете выбрать Macports , если вы разрабатываете бесплатное программное обеспечение. Он выполняет компиляцию на компьютере пользователя (например, появляются порты FreeBSD или Gentoo). Тем не менее, это потребует тестирования.