Как правило, вам не нужно этого делать, поскольку это поведение уже протестировано в спецификациях carrierwave.
Вы можете тестировать свои загрузчики изолированно, используя помощников по тестированию Carrierwave.Например, я бы просто написал спецификацию, например
attachment_uploader.extension_white_list.should =~ %w(doc docx xls xlsx ppt pptx pdf)
Но если вы настаиваете на тестировании, я бы предложил использовать FakeFS для заглушения файловой системы, а затем проверить с помощью
File.exists? document.attachment.current_path
было ли вложение создано.