Нет, вы не можете сделать это с помощью UIPickerView (в любом случае - выбранный элемент всегда располагается в центральной строке - по крайней мере, он должен быть единственным)Вы можете создать UIPickerView с несколькими разделами (столбцами), и каждый раздел будет иметь 1 выбранный элемент, если он вам подходит.
Наилучшим вариантом для множественного выбора (imo) является UITableView с UITableViewCellAccessoryCheckmark
дополнительным представлением