Не уверен, что вы можете перенаправить System.out , и даже если бы вы могли, это было бы очень запутанно, но почему вы не используете средства log4j, если вы их настроили?
то есть log.info("my message");
вместо System.out.println("my message");
?
Если вы не уверены, как использовать log4j с Tomcat, здесь есть учебник , который должен помочь вам начать работу.