Это вполне возможно. Не уверен, что вы ищете кэшированное значение для своего end_time, но вот тест, который я только что выполнил:
>>> e = Estimate.objects.get(pk=17)
>>> e.departure_date
datetime.datetime(2010, 8, 12, 0, 1, 8)
>>> Estimate.objects.filter(pk=17).update(departure_date=F('departure_date')+timedelta(seconds=34))
1
>>> e.departure_date
datetime.datetime(2010, 8, 12, 0, 1, 8)
>>> e = Estimate.objects.get(pk=17)
>>> e.departure_date
datetime.datetime(2010, 8, 12, 0, 1, 42)