К сожалению, ответ, вероятно, заключается в том, что DataGrid не является подходящим инструментом для этой работы. DataGrid предназначен для отображения табличных данных, подобно электронной таблице, поэтому на самом деле перенос не является частью дизайна.
К счастью, Silverlight (и Silverlight Toolkit) действительно дают вам инструменты, необходимые для достижения чего-то подобного. ItemsControl разработан специально для создания пользовательских представлений списков данных. Так как стандартный набор инструментов Silverlight не включает в себя «WrapPanel», вам также нужно взять превосходный набор инструментов Silverlight, в котором он есть.
Затем вы можете объединить ItemsControl и WrapPanel, чтобы получить набор оберток данных.
<ItemsControl ItemsSource="{Binding NumbersList}">
<ItemsControl.ItemsPanel>
<ItemsPanelTemplate>
<controlsToolkit:WrapPanel />
</ItemsPanelTemplate>
</ItemsControl.ItemsPanel>
<ItemsControl.ItemTemplate>
<DataTemplate>
<TextBlock Text="{Binding}" />
</DataTemplate>
</ItemsControl.ItemTemplate>
</ItemsControl>