В конечном итоге вы окажетесь на Rails 3. На мой взгляд, вопрос действительно в том, когда вы должны сделать ход. Вы можете сделать это сейчас, пока ваше приложение простое, и есть меньше вещей, которые нужно изменить на новый синтаксис Rail 3.
Недостатком этого является то, что все еще есть много плагинов и гемов, которые не совместимы с Rails 3. Возможно, вы уже используете один из них, и это может быть ограничителем показа (вряд ли, но возможно).
Если вы подождете, гемы / плагины в конечном итоге догонят Rails 3, но ваше приложение будет более сложным и потребует больше работы для переноса. Там, вероятно, не правильный ответ.
Лично я могу немного подождать.
IMO, лучшее, что вы можете сделать, это попытаться понять, каким будет обновление для вас, и попытаться сделать звонок, основываясь на этом. Railscasts и Peepcode оба имеют отличные видео. Вы должны обязательно проверить как можно больше своих драгоценных камней / плагинов на http://www.railsplugins.org/ (не все мои были перечислены, и оказалось, что некоторые не работают ...)
Вы также можете запустить плагин rails_upgrade в своем проекте и получить список всех вещей, которые вам нужно будет изменить.
Только мои два цента.