Если вы хотите иметь несколько файлов для одного и того же поля, вам придется написать свое собственное поле и виджет на основе найденного поля формы, в противном случае создайте отдельную модель для файла с внешним ключом для вашей основной модели и используйте ModelInline..
models.py
class Page(models.Model):
title = models.CharField(max_length=255)
class PageFile(models.Model):
file = models.ImageField(upload_to=settings.FILE_PATH)
page = models.ForeignKey('Page')
admin.py
class PageFileInline(admin.TabularInline):
model = PageFile
class PageAdmin(admin.ModelAdmin):
inlines = [PageFileInline,]