Если вы хотите внести минимальные изменения в текущее решение, вы можете добавить атрибут multiple
в поле ввода файла и обновить свой бэкэнд для его поддержки.
Затем вы можете выбрать несколько файлов одновременно с помощью современного браузера, например Firefox 3.6 . Попробуйте:
<input type="file" multiple=""/>