Когда вы говорите ASP.NET, я предполагаю, что вы имеете в виду WebForms.
Самые большие проблемы связаны с привязкой данных, обработкой событий, состоянием представления и идентификаторами элементов управления. Эти понятия запутываются сложными способами, которые начинают разрушаться, когда вы делаете хотя бы один шаг за пределами проторенных путей.
Веб-формы были созданы для обеспечения веб-разработки, аналогичной веб-интерфейсу. После многолетнего опыта разработки ASP.NET WebForms, я думаю, я могу с уверенностью сказать, что WinForms не выполняет обещание. Попытка скрыть определенные веб-концепции (например, тот факт, что HTTP не имеет состояния) означает, что вы, как разработчик, теряете много контроля, что затрудняет понимание проблемы, когда что-то не работает так, как вы ожидаете. 1005 *
Для тех, кто начинает веб-разработку на основе .NET, я предлагаю вам познакомиться с более современными платформами веб-разработки, такими как ASP.NET MVC или MonoRail. Начальная кривая обучения может быть немного круче, но когда вы начнете катиться, вы будете намного продуктивнее.