Самый простой ответ заключается в том, что пользователь загружает в общий каталог, к которому имеют доступ оба веб-сервера. Тогда это доступно мгновенно. Если вы используете Unix (похоже), то NFS является возможным решением. Если вы думаете, что ваш сайт будет масштабироваться до нескольких серверов, то используйте rsync для передачи на несколько пограничных серверов и, возможно, даже внедрите схему сегментирования - еще одно решение.
Просто будь осторожен. Есть много проблем безопасности, которые в зависимости от вашего приложения вы должны рассмотреть.
Если все файлы попадают в общедоступный каталог, пользователи могут угадать имена файлов других людей и загрузить их. В этом случае вы захотите обслужить их из Django с тонким слоем безопасности сверху.
Никогда не доверяйте своим пользователям! Убедитесь, что то, что они загружают, находится в определенном допустимом наборе. Ни при каких обстоятельствах вы не должны позволять им загружать то, что они хотят. Если, конечно, ваши пользователи не являются доверенными. Даже тогда вы должны сделать некоторые проверки. Они, вероятно, не должны загружать .php файлы для одного. Последнее, что вы хотите им дать - это возможность запускать произвольные скрипты на вашем сервере. По крайней мере настройте каталог так, чтобы он обслуживал файлы и ничего не выполнял.
Удачи