Вот еще один ответ:
Вам необходимо отформатировать даты буксировки так, чтобы они соответствовали одному и тому же списку, чтобы можно было сравнивать их как строки.
Date questionDate = question.getStartDate();
Date today = new Date();
SimpleDateFormat dateFormatter = new SimpleDateFormat ("yyyy/MM/dd");
String questionDateStr = dateFormatter.format(questionDate);
String todayStr = dateFormatter.format(today);
if(questionDateStr.equals(todayStr)) {
System.out.println("Both are equals");
}