Нет необходимости в регулярных выражениях, просто используйте замену строки:
url["watch?v="] = "v/"
Но имейте в виду, что вы можете получить ошибку индексации, если индексируете что-то, чего нет в строке. (см. здесь для получения дополнительной информации).
Редактировать: Что-то вроде этого может быть более читабельным ( и более надежным ):
newUrl = oldUrl.gsub("watch?v=", "v/")