Вы можете создать пользовательский элемент управления, который содержит как текстовое поле, так и изображение.Пользовательский элемент управления может вызвать событие проверки, которое проверяет текст, а затем устанавливает графическое изображение в зависимости от того, прошла ли проверка (или устанавливает пустым, если в текстовом поле нет текста).
.netцентральным способом, вероятно, было бы реализовать провайдеров валидации и некоторый тип провайдера пользовательских ошибок, как, например, упомянутое Хенриком.